Elektronisches Rauchen Forum

Normale Version: Verschiedene Formen des Nikotin
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Es gibt zwei Arten von Nikotin:1)

1) das gebundene, protonierte (geladene) Nikotin
2) das freie (ungeladene) Nikotin

Gebundenes Nikotin + freies Nikotin = Gesamtnikotingehalt

Beide Zustandsformen sind abhängig vom pH-Wert ihrer Umgebung.
Der Säuregehalt von Tabak und Liquid sowie Speichel, Mundschleimhaut (Snus, Kaugummi), Mageninhalt (Pastillen)2) bestimmt also das Verhältnis der beiden Formen im enthaltenen Gesamtnikotin.

pH-Wert sauer (unter 7) => viel gebundenes + wenig freies Nikotin
pH-Wert basisch (über 7) => je höher, desto weniger gebundenes + mehr freies Nikotin

Das freie Nikotin diffundiert von allein, d.h. es kann schnell durch die Zellmembranen in den Körper und durch die Blut-Hirn-Schranke gelangen. Das protonierte Nikotin braucht einen Carrier, einen Helfer, der es zügig von der Lunge ins Gehirn transportiert. Das kann ein Zusatzstoff (z.B. PG) sein, aber auch körpereigene Mechanismen ermöglichen in langsamerem Maß die Aufnahme.3)

Das freie, ungeladene Nikotin rauscht von allein durch die Zellbarriere von Mund und Atmungsorganen in die Blutbahn und erreicht sekundenschnell die Rezeptoren im Gehirn => Nikotin-Kick.
Das protonierte, gebundene Nikotin kommt langsamer im Gehirn an und verschafft keinen Nikotinkick wie das freie Nikotin.



Nikotin in der Tabakzigarette 4)5)6)

Im unbehandelten Tabak liegt das Nikotin zu einem großen Teil gebunden vor. Es wird gebunden von den im Tabakblatt enthaltenen Säuren wie Apfelsäure, Zitronensäure, Oxalsäure und Gerbsäure. Zigaretten aus unbehandeltem Tabak wirken auf den Raucher weniger befriedigend, sind aber auch weniger suchterzeugend.
Das ist natürlich nicht im Sinne der Zigarettenindustrie. Schon seit 1965 wird deshalb dem Tabak Ammoniak, Harnstoff oder Soda zugesetzt, um die Nikotinaufnahme zu beschleunigen und die Wirkung und den Abhängigkeitsgrad zu erhöhen. Der pH-Wert wird höher, statt sauer ist er nun basisch. Der Anteil an freiem Nikotin steigt => Kundenbindung garantiert.

Zwischen dem pH-Wert des Rauchs und dem Verkaufserfolg einer Zigarettenmarke bestehen eindeutige Zusammenhänge. Je schneller das Nikotin anflutet, desto besser verkauft sich das Produkt. Philipp Morris steigerte die Verkaufszahlen von Marlboro 1965 innerhalb der ersten acht Monate nach Einführung dieser Maßnahme um das Fünfzigfache (auch wenn sie damals behaupteten, das läge nur am Charisma des Marlboro-Man Rolleyes ).
Schnell erkannten die Konkurrenten die Wirksamkeit der Methode und schlossen sich an. Damit relativierten sich die Verkaufszahlen von Philipp Morris wieder. Philipp Morris konnte trotzdem den Absatz von Marlboro zwischen 1965 und 1975 verdreifachen, was von der Tabakindustrie selbst auf die Verdreifachung des Anteils von freiem Nikotin im Tabakrauch im gleichen Zeitraum zurückgeführt wird.


Mit der am 1. Januar 2004 in Kraft getretenen EU-weiten Begrenzung des Nikotingehalts im Rauch auf 1,0 mg/Zigarette hat die EU den Rauchern einen Bärendienst erwiesen.
Bei den von der EU-Direktive vorgeschriebenen Messverfahren für Rauchinhaltsstoffe wird nur das gebundene Nikotin ermittelt, das freie Nikotin wird nicht gemessen. Die Tabakindustrie fügte daraufhin dem Tabak einfach noch mehr Ammoniak zu. Das führte zu einer weiteren Erhöhung des pH-Wertes im Tabak, so dass der gemessene Nikotingehalt zwar sank, aber der Anteil an freiem Nikotin noch weiter stieg.

Diese EU-Direktive bescherte uns also wirksamere, noch stärker suchterzeugende Zigaretten.



Wie sieht es nun bei den rauchlosen Nikotinersatzprodukten aus?

Snus enthält einen hohen Salzanteil. Das Salz dient dazu, den pH-Wert im Mund hoch zu halten. Dadurch steigt der Gehalt an freiem Nikotin, so wie auch in der Zigarette durch Zusatz von Ammoniak usw. Freies Nikotin wird schneller resorbiert und wirkt auf das Gehirn intensiver. Deshalb ist Snus-Nikotin befriedigender als Dampf-Nikotin.

In Nikotinersatzprodukten wie Kaugummi, Pflaster, Pastillen, Nasenspray, Inhaler und auch in der e-Zigarette ist überwiegend gebundenes Nikotin enthalten. Allen Produkten ist gemeinsam, dass die Wirkung langsamer eintritt, weniger befriedigend ist, aber auch weniger suchterzeugend.

Aber langsam ist nicht gleich langsam. Nicht nur die Form des Nikotins, auch die Art der Aufnahme ist entscheidend. Am langsamsten wirkt das Pflaster. Etwas schneller geschieht die Aufnahme bei Kaugummi und Pastillen. Nasenspray und Inhaler liegen mit der e-Zigarette ungefähr gleichauf und sind am schnellsten. Voraussetzung ist die Inhalation. Bei Aufnahme nur über die Mund- bzw. Nasenschleimhaut werden Werte erreicht, die eher denen des Kaugummi entsprechen.

Einsetzen der Wirkung bei Nikotinersatzprodukten

Über die Haut (Pflaster): nach ca. 2 Stunden
Oral (Kaugummi, Pastille): nach ca. 20 Minuten
Inhalation (Spray, Inhaler, e-Zigarette): nach ca. 5 Minuten

Der Nachteil von Nasenspray und Inhaler ist – neben der fehlenden Rauchsimulation – die geringe Dosierung. Es wird ungefähr ein Drittel bis die Hälfte der von Tabakzigaretten gewohnten Nikotinmenge aufgenommen.
Propylenglykol, Glycerin und PEG im Liquid der e-Zigaretten wirken neben der Dampferzeugung auch als Resorptionsverbesserer, um das gebundene Nikotin besser aufnehmen zu können.


Ich habe eine Mini-Testreihe mit drei meiner Liquids durchgeführt, um den pH-Wert bei Zimmertemperatur festzustellen.

Kahmel medium (TCT): pH 6,2
555 medium (TW): pH 6,0
Sahara Bl. High (Esmoker): pH 6,25

Alle drei Liquids liegen im leicht sauren Bereich, so dass das Nikotin dort tatsächlich überwiegend in gebundener Form vorliegen wird.




1) http://www.wissenschaft.de/wissenschaft/news/225358 (Artikel über freies / protoniertes Nikotin)
2) http://books.google.de/books?id=CrD16cfE...%2Bnikotin (Seite 22, Einfluss des pH-Werts in der Mundhöhle)
3) http://www.meduniwien.ac.at/pharmakologi...ologie.pdf (Seite 11, Diffusionsarten und -kriterien)
4) http://www.dkfz.de/de/tabakkontrolle/dow...stoffe.pdf (Seite 4, Vortäuschen eines niedrigen Nikotingehalts)
5) http://www.dkfz.de/de/tabakkontrolle/dow...stoffe.pdf (Seite 9, Rolle der Ammoniumverbindungen und anderer Zusatzstoffe)
6) http://www.dkfz.de/de/tabakkontrolle/dow...lze_04.pdf (Die Taktiken der Tabakindustrie. Mit Zitaten aus Original-Dokumenten. Seite 18, Vortäuschen eines niedrigen Nikotingehalts)


Januar 2012: Nicht mehr funktionierende Links ersetzt, Seitenzahlen ergänzt, einen Fehler im Beitragstext geändert, der im neuen PDF "Factsheet_Zusatzstoffe" auf Seite 4 und Seite 9 von der DKFZ berichtigt wurde.
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